Pamor Leonardo DiCaprio menanjak usai membintangi Romeo+Juliet pada 1996, diikuti sukses Titanic setahun kemudian. Dia pun dikenal sebagai sosok flamboyan yang kerap dikelilingi wanita-wanita cantik.
Memasuki usia 44 tahun kebiasaan Leonardo DiCaprio berkencan dengan para pesohor cantik masih tetap berjalan. Namun fakta menarik dihadirkan CheatSheet yang menunjukkan DiCaprio tak pernah memacari perempuan di atas usia 30 tahun.
CheatSheet menunjukkan asmara DiCaprio selama ini. Pada 1999, dia diketahui memacari supermodel Gisele Bundchen yang kala itu masih berusia 20 tahun.
Mereka sempat berpacaran selama 6 tahun dan kemudian memutuskan berpisah pada 2005. Kepada majalah Porter, Bundchen mengaku, perubahan gaya hidup adalah alasan terbesarnya memutuskan berpisah dari DiCaprio.
"(Kala itu) aku memutuskan untuk tidak lagi merokok, minum alkohol, dan membenamkan diri dalam pekerjaan. Dan aku juga memutuskan untuk tak peduli pada sesuatu yang tak ingin kulihat," ujar Bundchen.
Lepas dari Bundchen, DiCaprio kemudian jatuh ke pelukan model seksi asal Israel, Bar Refaeli, yang kala itu masih berusia 20 tahun. Mereka bertemu di sebuah pesta U2 di Las Vegas pada 2005 dan langsung berpacaran. Hubungan itu dikabarkan berakhir pada 2011.
Dari Refaeli, Leonardo DiCaprio sempat memacari aktris Blake Lively yang kala itu masih berusia 23 tahun. Mereka hanya berpacaran selama beberapa bulan hingga akhirnya Lively bertemu Ryan Reynolds yang kini menjadi suaminya.
Selama 7 tahun terakhir, DiCaprio diketahui dekat dengan beberapa model cantik dengan rentang usia 20-25 tahun. Pada 2017, dia bahkan disebut-sebut mengejar Bella Hadid yang saat itu masih berusia 20 tahun.
Berbeda dari model lainnya, DiCaprio malah harus gigit jari karena Bella Hadid diketahui menolak ajakan kencan sang aktor. Dia bahkan mengembalikan kado 'nakal' DiCaprio berupa lingerie berbanderol 60 juta rupiah, sebotol sampanye, dan sebuket mawar putih. S-1